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p-Toluenesulfonic acid → 2-(4-(bis(2-hydroxyethyl)amino)phenyl)-5,7-dimethoxypyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 336758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336758
[NH2:1][C:2]1[N:10]=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:8]=[C:7]([O:13][CH3:14])[C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].[OH:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH2:27][CH2:28][OH:29])[C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH:23]=O)=[CH:21][CH:20]=1.OS([O-])=O.[Na+].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CN(C)C(=O)C>[OH:15][CH2:16][CH2:17][N:18]([CH2:27][CH2:28][OH:29])[C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([C:23]2[NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]3[C:7]([O:13][CH3:14])=[CH:8][C:9]([O:11][CH3:12])=[N:10][C:2]=3[N:1]=2)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 128249654-(N,N-Bis(2-hydroxyethyl)amino)benzaldehydeHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 666066902-Amino-4,6-dimethoxy-nicotinamide

Produkt 1

HCID 1360379812-(4-(bis(2-hydroxyethyl)amino)phenyl)-5,7-dimethoxypyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 10,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-4,6-dimethoxy-nicotinamide (300 mg, 1.52 mmol) and 4-(bis-(2-hydroxyethyl)amino)-benzaldehyde (318 mg, 1.52 mmol) in N,N-dimethylacetamide (10 mL) were added NaHSO3 (297 mg, 1.67 mmol) and p-TSA (376 mg, 1.98 mmol) and the reaction mixture was heated at 150° C. for 4 h, cooled to room temperature, and concentrated under reduced pressure. The residue was diluted with water and the solid was filtered off to give the crude product. The crude product was purified by column chromatography to give 2-(4-(bis(2-hydroxyethyl)amino)phenyl)-5,7-dimethoxypyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (60 mg, 10%). Selected data: MS (ES) m/z: 387.05; MP 277-279° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. additionThe residue was diluted with water
  4. filtrationthe solid was filtered off
  5. customto give the crude product
  6. customThe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-795d2e26881b462f965756596fe42b43
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889698B2

Notizen zur Reaktion

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