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Ammonium Hydroxide → 6-chloropyridine-3-sulfonamide

HRID 336787
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336787
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8](Cl)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[NH4+:13]>CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH2:13])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 27927922-Chloro-5-pyridinesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 12015126-chloropyridine-3-sulfonamideAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-chloropyridine-3-sulfonyl chloride (4.1 g, 19.3 mmol) was stirred in ammonium hydroxide (30 mL) at room temperature for 2 hr. The reaction mixture was diluted with EtOAc (150 mL) and any insoluble material filtered. The filtrate was transferred to a separatory funnel and the phases were separated. The aqueous phase was further extracted with EtOAc (1×15 mL). The combined EtOAc extractions were washed with H2O (1×50 mL) and saturated NaCl (1×50 mL), dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo to give 6-chloropyridine-3-sulfonamide (2.58 g, 69%). MS (EI) m/z for C5H5Cl2N2O2S: 190.9 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationany insoluble material filtered
  2. customThe filtrate was transferred to a separatory funnel
  3. customthe phases were separated
  4. extractionThe aqueous phase was further extracted with EtOAc (1×15 mL)
  5. extractionThe combined EtOAc extractions
  6. washwere washed with H2O (1×50 mL) and saturated NaCl (1×50 mL)
  7. dry with materialdried over Na2SO4
  8. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a6a59e8d2a84947a6d6eac15adc6a6f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889664B2

Notizen zur Reaktion

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