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tert-butyl 5-nitro-1H-pyrazol-3-ylcarbamate → tert-butyl N-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)carbamate

HRID 336838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 336838
[N+:1]([C:4]1[NH:8][N:7]=[C:6]([NH:9][C:10](=[O:16])[O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[CH:5]=1)([O-])=O>CO.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[NH:8][N:7]=[C:6]([NH:9][C:10](=[O:16])[O:11][C:12]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:15])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 135971896tert-butyl 5-nitro-1H-pyrazol-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 45091900tert-butyl N-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)carbamateAusbeute 96,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5.88 g (25.77 mmol) of tert-butyl 5-nitro-1H-pyrazol-3-ylcarbamate diluted in 145 ml of methanol, are added under inert atmosphere 600 mg of palladium on charcoal (10%), then the reaction mixture is stirred under hydrogen atmosphere for 24 h. The solution is filtered on Celite and rinsed with ethyl acetate. The filtrate is concentrated to yield 4.93 g of tert-butyl 5-amino-1H-pyrazol-3-ylcarbamate in the form of a grey solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution is filtered on Celite
  2. washrinsed with ethyl acetate
  3. concentrationThe filtrate is concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de3ccc7e099243c3bccdcead3a155060
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889711B2

Notizen zur Reaktion

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