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1-Bromo-2-Chloroethane → 3-[3-[[1-[2-(2-chloroethoxy)phenyl]cyclopropyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-N-cyclopropyl-5-fluoro-4-methyl-benzamide

HRID 337093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337093
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:32])[C:6]2[CH:11]=[C:10]([N:12]3[CH:17]=[CH:16][N:15]=[C:14]([NH:18][C:19]4([C:22]5[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=5[OH:28])[CH2:21][CH2:20]4)[C:13]3=[O:29])[C:9]([CH3:30])=[C:8]([F:31])[CH:7]=2)[CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:34][CH2:35][Cl:36].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C>[Cl:36][CH2:35][CH2:34][O:28][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=1[C:19]1([NH:18][C:14]2[C:13](=[O:29])[N:12]([C:10]3[CH:11]=[C:6]([CH:7]=[C:8]([F:31])[C:9]=3[CH3:30])[C:5]([NH:4][CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)=[O:32])[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:21][CH2:20]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78491-Bromo-2-ChloroethaneHCID 10796Cesium carbonateHCID 66690808N-Cyclopropyl-3-fluoro-5-[3-[[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-4-methyl-benzamide2×

Produkt 1

HCID 666898043-[3-[[1-[2-(2-chloroethoxy)phenyl]cyclopropyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-N-cyclopropyl-5-fluoro-4-methyl-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Cyclopropyl-3-fluoro-5-[3-[[1-(2-hydroxyphenyl)cyclopropyl]amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]-4-methyl-benzamide (Example 259c 5 g), 1-bromo-2-chloroethane (9.58 mL) and cesium carbonate (37.5 g) were stirred together in acetonitrile (200 mL) at 80° C. under nitrogen for 16 h. The cooled reaction mixture was evaporated to dryness, diluted with water (500 mL) and extracted with dichloromethane (3×300 mL). The combined organics were dried (MgSO4), filtered and evaporated. The residue was triturated with 1:1 iso-hexane:diethyl ether to give the subtitle compound (4.60 g).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. customwas evaporated to dryness
  3. additiondiluted with water (500 mL)
  4. extractionextracted with dichloromethane (3×300 mL)
  5. dry with materialThe combined organics were dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe residue was triturated with 1:1 iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b096abe8b094f8497e96e6c1da18871
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889692B2

Notizen zur Reaktion

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