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Diisopropylethylamine → Methyl 3-[5-bromo-3-{[(1R,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]amino}-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoate

HRID 337163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337163
Br[C:2]1[C:3](=[O:21])[N:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[C:17]([F:20])[C:18]=2[CH3:19])[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=[C:6]([Br:8])[N:7]=1.[NH2:22][C@@H:23]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[C@@H:24]([CH3:27])[CH2:25][OH:26].CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[Br:8][C:6]1[N:7]=[C:2]([NH:22][C@@H:23]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C@@H:24]([CH3:27])[CH2:25][OH:26])[C:3](=[O:21])[N:4]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:16]=[C:17]([F:20])[C:18]=2[CH3:19])[C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 12452700(2R,3R)-3-Amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-olHCID 66689945methyl 3-(3,5-dibromo-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl)-5-fluoro-4-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 66690053Methyl 3-[5-bromo-3-{[(1R,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl]amino}-2-oxopyrazin-1(2H)-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To methyl 3-(3,5-dibromo-2-oxopyrazin-1(2H)-yl)-5-fluoro-4-methylbenzoate (Example 252g, 0.9 g) in THF (3 mL) was added (2R,3R)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol (Example 328a, 0.389 g) and Hunig's Base (0.374 mL) and the reaction stirred at 50° C. for 8 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with aqueous NaHCO3. The organics were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to leave the crude product which was triturated overnight in 2:1 isohexane/diethyl ether to give the subtitle compound. Purification of the filtrate (SiO2 chromatography eluting with 50-100% diethyl ether in isohexane) to give further subtitle compound (total 0.820 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous NaHCO3
  2. dry with materialThe organics were dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto leave the crude product which
  5. customwas triturated overnight in 2:1 isohexane/diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79d9149b3c9e4c1e9a605f43826e81f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889692B2

Notizen zur Reaktion

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