Dimethylformamide → (R)-2-(3-((3-Fluoro-4-morpholinophenyl)amino)-2-hydroxypropyl)isoindoline-1,3-dione

HRID 33741

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33741
Cl[CH2:2][C@H:3]([OH:19])[CH2:4][NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]2)=[C:8]([F:18])[CH:7]=1.[C:20]1(=[O:30])[NH:24][C:23](=[O:25])[C:22]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]12.[K].CN(C)C=O>O>[C:20]1(=[O:30])[N:24]([CH2:2][C@H:3]([OH:19])[CH2:4][NH:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]3[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][CH2:13]3)=[C:8]([F:18])[CH:7]=2)[C:23](=[O:25])[C:22]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]12

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 16655948(2R)-1-Chloro-3-[[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]amino]-2-propanolHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 16655949(R)-2-(3-((3-Fluoro-4-morpholinophenyl)amino)-2-hydroxypropyl)isoindoline-1,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of (N-[3-Chloro-2-(R)-hydroxypropyl]-3-fluoro-4-morpholinyl aniline obtained in example 1, potassium phthalimide (40 gm) and Dimethyl formamide (400 ml) is heated for 5 hours at reflux temperature. The reaction mixture is cooled to ambient temperature, poured in to water (2 L) and filtered the solid obtained, and recrystallized from isopropyl alcohol to give 50 gm N-[3-pthalimido-2-(R)-hydroxypropyl]-3-fluoro-4-(morpholinyl)aniline.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated for 5 hours
  2. temperatureat reflux temperature
  3. filtrationfiltered the solid
  4. customobtained
  5. customrecrystallized from isopropyl alcohol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df20d167a6e64b09915674ff99213fbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
Patentnummer
US07429661B2

Verknüpfte Notizen

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