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Hydrochloric Acid → 2-(4-Hydroxy-thianthren-1-yl)-6-morpholin-4-yl-pyran-4-one

HRID 33798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33798
COC[O:4][C:5]1[C:18]2[S:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[S:10][C:9]=2[C:8]([C:19]2[O:20][C:21]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]3)=[CH:22][C:23](=[O:25])[CH:24]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[I-].[Na+].Cl.[OH-].[Na+]>CC(C)=O>[OH:4][C:5]1[C:18]2[S:17][C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[S:10][C:9]=2[C:8]([C:19]2[O:20][C:21]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]3)=[CH:22][C:23](=[O:25])[CH:24]=2)=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5238Sodium IodideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 597974342-(4-Methoxymethoxy-thianthren-1-yl)-6-morpholin-4-yl-pyran-4-one

Produkt 1

HCID 597974352-(4-Hydroxy-thianthren-1-yl)-6-morpholin-4-yl-pyran-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-Methoxymethoxy-thianthren-1-yl)-6-morpholin-4-yl-pyran-4-one (1.1 g, 2.42 mmol) in acetone (50 ml) was added sodium iodide (0.40 g, 2.66 mmol) and concentrated HCl (3 ml). The dark suspension was stirred at room temperature for 72 hours before the careful addition of 1M sodium hydroxide solution until pH 12 was attained. The mixture was washed with EtOAc (2×50 ml) and then acidified with concentrated HCl until pH 1 whereupon a brown precipitate formed which was filtered off (0.90 g, 90%) and corresponded to the title compound. m/z (LC-MS, ESP): RT=4.39 min, (M++1)=456

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with EtOAc (2×50 ml)
  2. customformed which
  3. filtrationwas filtered off (0.90 g, 90%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-347c25ab193b4ff6b3553ad8daa00ef9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429660B2

Notizen zur Reaktion

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