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Thionyl Chloride → methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-chloroethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate

HRID 338650
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 338650
O[CH2:2][CH2:3][NH:4][C@:5]12[CH2:40][CH2:39][C@@H:38]([C:41]([CH3:43])=[CH2:42])[C@@H:6]1[C@@H:7]1[C@@:20]([CH3:23])([CH2:21][CH2:22]2)[C@@:19]2([CH3:24])[C@@H:10]([C@:11]3([CH3:37])[C@@H:16]([CH2:17][CH2:18]2)[C:15]([CH3:26])([CH3:25])[C:14]([C:27]2[CH:36]=[CH:35][C:30]([C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:13][CH2:12]3)[CH2:9][CH2:8]1.S(Cl)([Cl:46])=O>ClC(Cl)C>[Cl:46][CH2:2][CH2:3][NH:4][C@:5]12[CH2:40][CH2:39][C@@H:38]([C:41]([CH3:43])=[CH2:42])[C@@H:6]1[C@@H:7]1[C@@:20]([CH3:23])([CH2:21][CH2:22]2)[C@@:19]2([CH3:24])[C@@H:10]([C@:11]3([CH3:37])[C@@H:16]([CH2:17][CH2:18]2)[C:15]([CH3:26])([CH3:25])[C:14]([C:27]2[CH:36]=[CH:35][C:30]([C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:13][CH2:12]3)[CH2:9][CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 86676600methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-hydroxyethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 86676636methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-chloroethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a-((2-hydroxyethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate (1400 mg, 2.381 mmol) and thionyl chloride (1.738 mL, 23.81 mmol) in dichloroethane (15 mL) was heated to 60° C. for 2 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to provide the desired product as a brown solid (1.3 g, 90%), which was taken to the next step without further purification. LCMS: m/e 606.48 (M+H)+, 2.46 min (method 5).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7269c8cfe5c84449b77b7e407946bb2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889854B2

Notizen zur Reaktion

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