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Tetrahydrofuran → Methyl 3-(4-oxopiperidin-1-yl)benzoate

HRID 338672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 338672
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([N:10]2[CH2:19][CH2:18][C:13]3(OCC[O:14]3)[CH2:12][CH2:11]2)[CH:5]=1.C1COCC1.C([O-])(O)=O.[Na+]>S(=O)(=O)(O)O.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:20])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([N:10]2[CH2:19][CH2:18][C:13](=[O:14])[CH2:12][CH2:11]2)[CH:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 60059302Methyl-3-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 60059322Methyl 3-(4-oxopiperidin-1-yl)benzoateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1118
Sulfuric Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl-3-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)-benzoate (3.85 g, 13.88 mmol) in 10% aqueous sulfuric acid (40 mL and THF (40 mL) was stirred at ambient temperature for 14 days. The reaction mixture was neutralized by cautious addition of NaHCO3 and simultaneously diluting with water. The aqueous mixture was extracted with EtOAc (2×75 mL) and the combined organic extracts were dried (MgSO4), filtered, and concentrated to give the title compound as an oil (2.75 g, 85%) which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous mixture was extracted with EtOAc (2×75 mL)
  2. dry with materialthe combined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a17ec9750d04ccd86b4be8fa8f753d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889870B2

Notizen zur Reaktion

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