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Ammonium Hydroxide → 6-{2-Amino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl}-N-[4-(isopropyl)phenyl]pyridine-2-carboxamide

HRID 338699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 338699
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([NH:10][C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([N:19]3[CH2:31][CH2:30][C:22]4[N:23]=[C:24](S(C)=O)[N:25]=[CH:26][C:21]=4[CH2:20]3)[N:14]=2)=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[NH4+:32].[OH-]>O1CCOCC1>[NH2:32][C:24]1[N:25]=[CH:26][C:21]2[CH2:20][N:19]([C:15]3[N:14]=[C:13]([C:11]([NH:10][C:7]4[CH:8]=[CH:9][C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])=[CH:5][CH:6]=4)=[O:12])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:31][CH2:30][C:22]=2[N:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 866958256-(2-Methanesulfinyl-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)-pyridine-2-carboxylic acid (4-isopropyl-phenyl)-amide

Produkt 1

HCID 866958246-{2-Amino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl}-N-[4-(isopropyl)phenyl]pyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-(2-Methanesulfinyl-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl)-pyridine-2-carboxylic acid (4-isopropyl-phenyl)-amide (405 mg, 0.930 mmol) in 1,4-dioxane (10 ml) was treated with NH4OH (3 ml, 28-30%) and the reaction mixture was heated in a sealed tube at 100° C. with stirring for 15 hours. Upon cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated and the residue was taken up in water. The aqueous mixture was extracted with ethyl acetate and the organic extract was dried (MgSO4), filtered, and concentrated. Trituration with MeOH gave the title compound as a yellow, amorphous solid (200 mg, 55%).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling to room temperature
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  3. extractionThe aqueous mixture was extracted with ethyl acetate
  4. extractionthe organic extract
  5. dry with materialwas dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-09b39578523f4e1e90508ee4471f702f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889870B2

Notizen zur Reaktion

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