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Water → 2-[4-(4-Pyridin-4-yl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenoxymethyl]-quinoline

HRID 33884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33884
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([N:7]2[CH:11]=[N:10][N:9]=[C:8]2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:3][CH:2]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl[CH2:26][C:27]1[CH:36]=[CH:35][C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[N:28]=1.O>CN(C)C=O>[N:1]1[CH:2]=[CH:3][C:4]([N:7]2[CH:11]=[N:10][N:9]=[C:8]2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:26][C:27]3[CH:36]=[CH:35][C:34]4[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=4)[N:28]=3)=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 203942-(Chloromethyl)quinolineHCID 1363758244-(4-Pyridin-4-yl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenol

Produkt 1

HCID 116105772-[4-(4-Pyridin-4-yl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenoxymethyl]-quinolineAusbeute 64,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-Pyridin-4-yl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenol (44 mg) in dimethyl formamide (1 ml) in a 7 ml Teflon capped vial was added cesium carbonate (185 mg) and 2-Chloromethyl-quinoline (37 mg) and the reaction mixture heated on a shaker plate at 60° C. for 18 h. The reaction mixture was poured into water and extracted with methylene chloride, dried magnesium sulfate, filtered and concentrated to provide the title compound (45 mg). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.87 (s, 1H), 8.65 (d, J=6.0 Hz, 2 H), 8.37 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 8.03 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.94 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.78 (m, 1 H), 7.70 (d, J=8.3 Hz, 1 H), 7.61 (t, J=5.8 Hz, 1 H), 7.40 (m, 4H), 7.14 (d, J=9.1 Hz, 2 H), 5.38 (s, 2H); MS: (M+H m/z=380.2).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with methylene chloride, dried magnesium sulfate
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22c3decf96194d5c8a5dee8ea14d8d30
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429665B2

Notizen zur Reaktion

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