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Water → 7-Cyclopropyl-8-fluoro-2-methylquinoline

HRID 338998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 338998
Br[C:2]1[C:11]([F:12])=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH3:13])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[Br-].[CH:15]1([Zn+])[CH2:17][CH2:16]1.C(OCC)(=O)C.O>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:15]1([C:2]2[C:11]([F:12])=[C:10]3[C:5]([CH:6]=[CH:7][C:8]([CH3:13])=[N:9]3)=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:17][CH2:16]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 709833547-Bromo-8-fluoro-2-methylquinolineHCID 178419765HCID 178419765, Verbindung

Produkt 1

HCID 709843967-Cyclopropyl-8-fluoro-2-methylquinolineAusbeute 80,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-bromo-8-fluoro-2-methylquinoline (0.15 g, 0.63 mmol), Pd(PPh3)4 (0.072 g, 0.063 mmol) and 0.5 M cyclopropylzinc(II) bromide (2.50 ml, 1.25 mmol) in THF was stirred at reflux for 12 hours. After cooling to ambient temperature, ethyl acetate (20 mL) and water (5 mL) were added. The organic layer was separated, washed with brine, dried (sodium sulfate), filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate 2:1) to give 7-cyclopropyl-8-fluoro-2-methylquinoline (0.10 g, 80.3%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 12 hours
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (sodium sulfate)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (hexane/ethyl acetate 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f4abf69a5a845c4b6e7c14e9f4c1390
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889704B2

Notizen zur Reaktion

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