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Acetic Acid → HCID 178454147, Verbindung

HRID 339271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339271
C(O)(=O)C.CCN(CC)CC.[C:12]([C@@H:14]([NH:22][C:23](=[O:29])[O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)#[N:13].[N-:30]=[N+:31]=[N-:32].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:16]1([CH2:15][C@H:14]([NH:22][C:23](=[O:29])[O:24][C:25]([CH3:26])([CH3:28])[CH3:27])[C:12]2[NH:32][N:31]=[N:30][N:13]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8471TriethylamineHCID 33557Sodium AzideHCID 2756035(S)-tert-Butyl (1-cyano-2-phenylethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 178454147HCID 178454147, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of acetic acid (93 μL, 1.62 mmol) in PhMe (2.0 mL) was added Et3N (226 μL, 1.624 mmol). (S)-tert-Butyl (1-cyano-2-phenylethyl)carbamate (100 mg, 0.41 mmol) was then added to the mixture followed by NaN3 (106 mg, 1.62 mmol). The resulting reaction mixture was heated at 100° C. for 2 h and then filtered, rinsing with EtOAc. The filtrate was concentrated in vacuo and purified using preparative HPLC to give the title compound (100 mg, 85%) as a white solid after lyophilization. 1H NMR (CDCl3) δ 7.37-7.20 (m, 3H), 7.12 (d, J=6.6 Hz, 2H), 5.56 (br s, 1H), 5.30 (d, J=6.2 Hz, 1H), 3.35 (d, J=6.4 Hz, 2H), 1.51-1.17 (m, 9H); MS (ESI+) m/z 290.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. filtrationfiltered
  3. washrinsing with EtOAc
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2555c35e834149ecae1f9d0bb3d499f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889712B2

Notizen zur Reaktion

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