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Thionyl Chloride → N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methoxyphenyl]-4-fluoro-3-nitrobenzamide

HRID 339530
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339530
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([OH:8])=O)=[CH:4][C:3]=1[N+:11]([O-:13])=[O:12].S(Cl)(Cl)=O.[NH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[S:26][C:27]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:28]=3[N:29]=2)=[C:21]([O:34][CH3:35])[CH:20]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1>[S:26]1[C:27]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:28]=2[N:29]=[C:25]1[C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([NH:18][C:6](=[O:8])[C:5]2[CH:9]=[CH:10][C:2]([F:1])=[C:3]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[CH:4]=2)=[CH:20][C:21]=1[O:34][CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 679874-Fluoro-3-nitrobenzoic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 672368764-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-methoxyaniline

Produkt 1

HCID 67313096N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methoxyphenyl]-4-fluoro-3-nitrobenzamideAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-fluoro-3-nitrobenzoic acid (0.062 g, 0.336 mmol) and thionyl chloride (5 ml) was heated under reflux for 2 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and the excess reagent was removed under reduced pressure to give the crude acid chloride. The amide was prepared as described in the Amide Coupling section using the crude acid chloride, 2-(4-amino-2-methoxyphenyl)benzothiazole (0.086 g, 0.336 mmol) and Hunig's base (0.052 g, 0.403 mmol) in dry THF (5 ml) to give the title compound (0.105 g, 74%) as a pale yellow solid after work-up.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 2 h
  3. customthe excess reagent was removed under reduced pressure
  4. customto give the crude acid chloride
  5. customThe amide was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-020c2bbd05424b598df581324248dafb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895313B2

Notizen zur Reaktion

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