p-Anisoyl chloride → 4-methoxy-N-[4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]benzamide

HRID 339565

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339565
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:17]=[CH:16][C:14]([NH2:15])=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=2)[CH:7]=1.[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24](Cl)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1.C(Cl)Cl.CO>N1C=CC=CC=1>[CH3:18][O:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([NH:15][C:14]2[CH:16]=[CH:17][C:11]([C:9]3[N:10]=[C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([CH3:1])=[CH:7][N:6]4[CH:8]=3)=[CH:12][CH:13]=2)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7477p-Anisoyl chlorideHCID 8210844-(6-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)anilineHCID 21226129Dichloromethane methanol

Produkt 1

HCID 427375304-methoxy-N-[4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl]benzamideAusbeute 79,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared as described in the Amide Coupling section using 4-(6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline (70 mg, 0.314 mmol) and 4-methoxybenzoyl chloride (54 mg, 0.314 mmol) in dry pyridine (5 ml) to give the title compound (89 mg, 79%) as a pale yellow solid after work-up and flash chromatography (15:1 DCM/MeOH).

Aufarbeitung

  1. customPrepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f32acd5a5cf7436caa612378691cafef
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
Patentnummer
US08895313B2

Verknüpfte Notizen

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