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Sulfuric Acid → HCID 178462009, Verbindung

HRID 339921
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339921
C[O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([CH:10]2[C:15]([CH3:17])([CH3:16])[O:14][C:13]([NH:18][C@H:19]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=3[F:27])[CH3:20])=[N:12][S:11]2(=[O:29])=[O:28])[CH:5]=1.S(=O)(=O)(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O>[F:27][C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=1[C@@H:19]([NH:18][C:13]1[O:14][C:15]([CH3:16])([CH3:17])[CH:10]([C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:3]([OH:30])=[O:2])[S:11](=[O:28])(=[O:29])[N:12]=1)[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 178497675HCID 178497675, Verbindung

Produkt 1

HCID 178462009HCID 178462009, VerbindungAusbeute 33.493 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-{2-[(S)-1-(2-fluorophenyl)ethylamino]-6,6-dimethyl-4,4-dioxo-5,6-dihydro-4H-4lambda*6*-[1,4,3]oxathiazin-5-yl}benzoic acid methyl ester (1.7 mg) in dioxane (15 ml) were added water (5 ml) and sulfuric acid (0.3 ml), and the mixture was stirred at 100° C. for 16 h. The mixture was alkalized with sodium carbonate solution, diluted with water and washed with ethyl acetate. The aqueous phase was acidified, extracted with ethyl acetate, dried over magnesium sulfate and concentrated. This gave the product (551 mg) with a molecular weight of 420.5 g/mol (C20H21FN2O5S).

Aufarbeitung

  1. washwashed with ethyl acetate
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b67edb144294989b7b074c3bf5c1286
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895547B2

Notizen zur Reaktion

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