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Thionyl Chloride → Methyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)acetate

HRID 339938
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339938
[Br:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:5][CH:4]=1.S(Cl)(Cl)=O.[C:17]([O-])(O)=O.[Na+]>CO.C1(C)C=CC=CC=1.O>[Br:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:17])=[O:11])=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 45190564-(Bromomethyl)phenylacetic acid

Produkt 1

HCID 11770640Methyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of p-bromomethylphenylacetic acid (50.0 g, 218 mmol) in MeOH (125 g) and toluene (250 g), was added thionyl chloride (15.6 g) dropwise at 0° C. and stirred for 3 hr. Separately NaHCO3 (33 g, 393 mmol) was dissolved in water (540 g), mixed with toluene (200 g) and cooled to 0° C. The reaction solution described above was added dropwise to the mixture and stirred for 1 hr. The aqueous layer was removed and the organic layer washed with water. The solution was then concentrated under reduced pressure at a temperature below 40° C. to give the subtitle compound as a crude product (58.9 g) used directly in the following reaction. 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.37 (d, 2H), 7.34 (d, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.73 (s, 2H), 3.63 (s, 3H)

Aufarbeitung

  1. additionabove was added dropwise to the mixture
  2. stirringstirred for 1 hr
  3. customThe aqueous layer was removed
  4. washthe organic layer washed with water
  5. concentrationThe solution was then concentrated under reduced pressure at a temperature below 40° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c511b199ecd4ff0a0654ecc319f86ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895570B2

Notizen zur Reaktion

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