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Methylamine → 5-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-[(1S)-1-(3-fluorobenzyl)-2-(methylamino)ethyl]isoindolin-1-one

HRID 339969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 339969
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH3:28])[C:6]=1[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[C:12](=[O:16])[N:11]([C@@H:17]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[CH:22]=1)[CH:18]=O)[CH2:10]2.[CH3:29][NH2:30].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH3:28])[C:6]=1[C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[C:12](=[O:16])[N:11]([C@@H:17]([CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([F:27])[CH:22]=1)[CH2:18][NH:30][CH3:29])[CH2:10]2
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6329MethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86681462(2S)-2-[5-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl]-3-(3-fluorophenyl)propanal

Produkt 1

HCID 715557735-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-[(1S)-1-(3-fluorobenzyl)-2-(methylamino)ethyl]isoindolin-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (2S)-2-[5-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl]-3-(3-fluorophenyl)propanal (40.0 mg, 0.100 mmol), methylamine (20.3 μL, 0.151 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (42.6 mg, 0.201 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL) was stirred at room temperature overnight. Direct purification on prep.—HPLC (pH=10) gave the desired product as white solid. LC-MS found: 413.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customDirect purification on prep.—HPLC (pH=10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33703fb53c274c5599ce5f53b6de6f0c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895571B2

Notizen zur Reaktion

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