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Water → N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}benzamide

HRID 340694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 340694
Cl.[NH2:2][C:3]1[C:11]([OH:12])=[C:10]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][CH:9]2[CH2:13][CH2:14][NH:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])=[CH:5][CH:4]=1.[C:19](Cl)(=[O:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.O>N1C=CC=CC=1>[C:16]([NH:15][CH2:14][CH2:13][CH:9]1[C:10]2[C:6](=[CH:5][CH:4]=[C:3]([NH:2][C:19](=[O:26])[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:11]=2[OH:12])[CH2:7][CH2:8]1)(=[O:18])[CH3:17]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 67354374N-[2-(6-Amino-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]acetamide Hydrochloride

Produkt 1

HCID 57781276N-{3-[2-(Acetylamino)ethyl]-4-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl}benzamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[2-(6-Amino-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]acetamide hydrochloride (100 mg, 0.369 mmol) was dissolved in pyridine (4 mL), benzoyl chloride (47.1 μL, 0.406 mmol) was added under ice-cooling, and the mixture was stirred for 15 min. Water was added to the reaction solution, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=80/20→100/0) to give the title compound (111 mg, yield 89%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane=80/20→100/0)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d42b5929b84145e6a49c9fa33755046c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895591B2

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