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Tetrabutylammonium Fluoride → (s)-Di-tert-butyl 4-(3-(2,3-difluorobenzyl)-1-methylureido)-5-hydroxypentyl phosphate

HRID 340976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 340976
[P:1]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][C@H:17]([N:27]([CH3:40])[C:28]([NH:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([F:38])[C:33]=1[F:39])=[O:29])[CH2:18][O:19][Si](C(C)(C)C)(C)C)([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[P:1]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][C@H:17]([N:27]([CH3:40])[C:28]([NH:30][CH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([F:38])[C:33]=1[F:39])=[O:29])[CH2:18][OH:19])([O:8][C:9]([CH3:10])([CH3:11])[CH3:12])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 57947500(s)-Di-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-(2,3-difluorobenzyl)-1-methylureido)pentyl phosphate

Produkt 1

HCID 57947552(s)-Di-tert-butyl 4-(3-(2,3-difluorobenzyl)-1-methylureido)-5-hydroxypentyl phosphateAusbeute 64,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-di-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(3-(2,3-difluorobenzyl)-1-methylureido)pentyl phosphate (4.1 g, 7.95 mmol) in THF (40 mL) was added TBAF (1.0 M in THF, 8.0 mL, 8.0 mmol). The resulting solution was stirred at RT for 1 h. The mixture was quenched with sat. NH4Cl and diluted with EtOAc. The organic layer was washed with sat. NH4Cl (×2) and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified on silica gel column using a mixture of EtOAc and hexanes to give (S)-di-tert-butyl 4-(3-(2,3-difluorobenzyl)-1-methylureido)-5-hydroxypentyl phosphate (2.52 g, 61%) as a colorless oil. LRMS (M+H+−2 tBu) m/z 383.0.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with sat. NH4Cl
  2. additiondiluted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with sat. NH4Cl (×2) and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified on silica gel column
  8. additiona mixture of EtOAc and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e45db784d7754c6cb8abd4a5dda09d61
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895582B2

Notizen zur Reaktion

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