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Water → 4-(3-chloro-9-(benzenesulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-6-yl)phenol

HRID 341289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 341289
[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[N:30][C:5]2[N:6]([S:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)(=[O:23])=[O:22])[C:7]3[C:12]([C:4]=2[CH:3]=1)=[CH:11][C:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19]C)=[CH:15][CH:14]=1)=[CH:9][CH:8]=3.B(Br)(Br)Br.O>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[N:30][C:5]2[N:6]([S:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)(=[O:23])=[O:22])[C:7]3[C:12]([C:4]=2[CH:3]=1)=[CH:11][C:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([OH:19])=[CH:15][CH:14]=1)=[CH:9][CH:8]=3
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 25134Boron tribromideHCID 461864403-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-9-(benzenesulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole

Produkt 1

HCID 461829684-(3-chloro-9-(benzenesulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-6-yl)phenolAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-9-(benzenesulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole (222 mg, 1.11 mmol, 1eq.) in CH2Cl2 at 0° C., BBr3 (4.46 ml, 1M in CH2Cl2 4.46 mmol) was added dropwise. After 3 h at room temperature, the reaction mixture is hydrolysed with H2O and extracted with AcOEt (3×50 ml), dried with MgSO4, then filtered. The solvents were removed under reduced pressure and the crude material was purified by flash chromatography (CH2Cl2 then AcOEt) to afford 4-(3-chloro-9-(benzenesulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-6-yl)phenol (409 mg, 0.94 mmol, 85% yield. 1H NMR 1H ((CD3)2CO, 300 MHz), δ 8.67 (d, 1H, J=2.3 Hz), 8.45-8.51 (m, 4H), 8.16-8.20 (m, 2H), 7.93 (dd, 1H, J=2.1 Hz, 8.9 Hz), 7.54-7.68 (m, 5H), 6.98 (d, 2H, J=8.6 Hz).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt (3×50 ml)
  2. dry with materialdried with MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customThe solvents were removed under reduced pressure
  5. customthe crude material was purified by flash chromatography (CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94a518d5a6424ea991850f8f579a28b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08895744B2

Notizen zur Reaktion

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