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O-Methyltyramine → 4-bromo-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]benzamide

HRID 342212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342212
CO[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][CH2:10][NH2:11])=[CH:5][CH:4]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Br:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26](Cl)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1.[C:31](=O)([O-])[OH:32].[Na+]>C(Cl)Cl>[Br:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26]([NH:11][CH2:10][CH2:9][C:6]2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:8]([O:32][CH3:31])[CH:7]=2)=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4657O-MethyltyramineHCID 685154-Bromobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 110241034-bromo-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

29.2 ml of 2-(4-methoxyphenyl)-ethylamine and 34.2 ml of diisopropylethylamine are added dropwise in succession at 0° C. to a solution of 43.9 g of 4-bromobenzoyl chloride in 500 ml of methylene chloride. The reaction mixture is left to warm to room temperature and stirred, subsequently diluted with methylene chloride and treated with saturated sodium hydrogen carbonate solution. The organic phase is washed with saturated sodium hydrogen carbonate solution and then saturated sodium chloride solution, dried and concentrated. There are obtained 66.1 g of 4-bromo-N-[2-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide, MS: m/e 333 (M+, 1 Br).

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction mixture is left
  2. washThe organic phase is washed with saturated sodium hydrogen carbonate solution
  3. dry with materialsaturated sodium chloride solution, dried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-968f8083c6c04f11a6de32f11a6d5441
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05856503

Notizen zur Reaktion

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