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1-benzyl-3-(3-chloropropyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione → 3-(3-chloropropyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

HRID 342555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342555
C([N:8]1[CH:13]=[C:12]([CH3:14])[C:11](=[O:15])[N:10]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][Cl:19])[C:9]1=[O:20])C1C=CC=CC=1>[Pd].C([O-])=O.[NH4+].CO>[Cl:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][N:10]1[C:11](=[O:15])[C:12]([CH3:14])=[CH:13][NH:8][C:9]1=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 111199111-benzyl-3-(3-chloropropyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

Produkt 1

HCID 110418353-(3-chloropropyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedioneAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 86753564Ammonium formate methanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-benzyl-3-(3-chloropropyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (1 g, 3.41 mmol), prepared as in Example 19, 10% palladium on carbon (1 g) and 0.1M ammonium formate/methanol (340 mL) was heated 3 hours at reflux under argon. The reaction mixture was allowed to cool to 25° C., then filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane-ethyl acetate (1:1) to give 3-(3-chloropropyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (0.52 g, 2.57 mmol), m.p. 117°-121° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated 3 hours
  2. temperatureat reflux under argon
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane-ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97df699b140b4ed1bcd97f5f7a02ca66
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05859014

Notizen zur Reaktion

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