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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 15840656, Verbindung

HRID 342594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 342594
[F:1][C:2]([F:37])([F:36])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]2[C:25](=[O:26])[CH:24]=[CH:23][N:22](COCC[Si](C)(C)C)[C:21]2=[O:35])[CH2:13][CH2:12]1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[F:36][C:2]([F:1])([F:37])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[N:11]1[CH2:12][CH2:13][N:14]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][N:20]2[C:25](=[O:26])[CH:24]=[CH:23][NH:22][C:21]2=[O:35])[CH2:15][CH2:16]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 158406553-(3-{4-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]piperazin-1-yl}-propyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

Produkt 1

HCID 15840656HCID 15840656, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the 3-(3-{4-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]piperazin-1-yl}-propyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (273 mg, 0.5 mmol), prepared as in Example 25, tetrabutylammonium fluoride (2 mmol) and THF (5 mL) was stirred 24 hours at 25° C. The reaction mixture then was concentrated and the residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate to give 3-(3-{4-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]piperazin-1-yl}propyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (160 mg, 0.39 mmol). The free base was recrystallized from a solution of hydrogen chloride in ethanol to give 3-(3-{4-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]piperazin-1-yl}propyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione hydrochloride, m.p. 247°-249° C. Anal.: Calcd. for C19H23F3N4O3.(HCl)2 : C, 47.01; H, 5.19; N, 11.54%; Found: C, 46.84; H, 5.18; N, 11.34%.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture then was concentrated
  2. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa492a257f64427ba29c877af14f8c7b
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05859014

Notizen zur Reaktion

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