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Methanesulfonyl chloride → 2-(3-Chloropropyl)-6-methylphenol

HRID 343485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343485
O[CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH3:11])[C:6]=1[OH:12].CS([Cl:17])(=O)=O>CO>[Cl:17][CH2:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([CH3:11])[C:6]=1[OH:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 543527972-(3-Hydroxypropyl)-6-methylphenol

Produkt 1

HCID 544438172-(3-Chloropropyl)-6-methylphenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N,N-dimethylaniline (24.0 mL) in toluene (20.0 mL) was bubbled with hydrochloride gas to prepare the corresponding hydrochloride. To the mixture were added 2-(3-hydroxypropyl)-6-methylphenol (20.0 g) and methanesulfonyl chloride (10.2 mL), and the resulting mixture was stirred at 110° C. for 1.5 hours. After cooling, methanol (2.4 mL) was added to the reaction mixture. The mixture was washed with distilled water, an aqueous sodium bicarbonate solution, distilled water and brine successively and then evaporated to give a solution of 2-(3-chloropropyl)-6-methylphenol (19.9 g) in toluene (21 g). NMR spectrum of this compound was identical with that of Reference Example 12.

Aufarbeitung

  1. customA solution of N,N-dimethylaniline (24.0 mL) in toluene (20.0 mL) was bubbled with hydrochloride gas
  2. customto prepare the corresponding hydrochloride
  3. temperatureAfter cooling
  4. washThe mixture was washed with distilled water
  5. distillationan aqueous sodium bicarbonate solution, distilled water and brine successively
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7179a961a0084adea8521b87d4c07711
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05861437

Notizen zur Reaktion

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