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Water → 1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 343522
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343522
C([C@](C(O)=O)(O)[C@](C(=O)C1C=CC(OC)=CC=1)(O)C(O)=O)(=O)C1C=CC(OC)=CC=1.[C:31]1([C:37]2([CH2:42][CH2:43][OH:44])[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38]2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:52][O:53][C:54]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([N:63]2[CH:67]=[N:66][N:65]=[N:64]2)=[CH:59][C:55]=1[C:56](Cl)=[O:57]>CC(C)=O>[CH3:52][O:53][C:54]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([N:63]2[CH:67]=[N:66][N:65]=[N:64]2)=[CH:59][C:55]=1[C:56]([N:39]1[CH2:40][CH2:41][C:37]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)([CH2:42][CH2:43][OH:44])[CH2:38]1)=[O:57]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 153920222-Methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl ChlorideHCID 70109704(-)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid

Produkt 1

HCID 184644561-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 180AcetoneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Combine (-)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt (3.49 g,6.48 mmol) and acetone (20 mL), water (6 mL), and potassium carbonate (2.70 g, 19.5 mmol). Cool to 0° C. in an ice bath. After 30 minutes, add dropwise a solution of 2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl chloride (7.4 mmol) in acetone (20 mL). Warm to ambient temperature. After 18 hours, partition the reaction mixture between ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Separate the organic layer and extract with brine. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureWarm to ambient temperature
  2. waitAfter 18 hours
  3. custompartition the reaction mixture between ethyl acetate and saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  4. customSeparate the organic layer
  5. extractionextract with brine
  6. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  7. filtrationfilter
  8. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3b156bab3f94e8ea010d6fa3a63aa12
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05861417

Notizen zur Reaktion

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