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Sodium Carbonate → 1-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

HRID 343523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343523
C([C@](C(O)=O)(O)[C@](C(=O)C1C=CC(OC)=CC=1)(O)C(O)=O)(=O)C1C=CC(OC)=CC=1.[C:31]1([C:37]2([CH2:42][CH2:43][OH:44])[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38]2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH3:51][O:52][C:53]1[CH:61]=[CH:60][C:59]([N:62]2[CH:66]=[N:65][N:64]=[N:63]2)=[CH:58][C:54]=1[C:55](Cl)=[O:56]>C(OCC)(=O)C.O>[CH3:51][O:52][C:53]1[CH:61]=[CH:60][C:59]([N:62]2[CH:66]=[N:65][N:64]=[N:63]2)=[CH:58][C:54]=1[C:55]([N:39]1[CH2:40][CH2:41][C:37]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)([CH2:42][CH2:43][OH:44])[CH2:38]1)=[O:56]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 153920222-Methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl ChlorideHCID 70109704(-)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid

Produkt 1

HCID 184644561-(2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Combine (-)-3-phenyl-3-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine (R,R)-di-p-anisoyltartaric acid salt (56.0 g, 92.1 mmol), sodium carbonate (19.5 g, 184 mmol) in ethyl acetate (2 L) and water (2 L). Cool to about 0° C. in an ice bath. After 30 minutes, slowly add portionwise 2-methoxy-5-(1H-tetrazol-1-yl)benzoyl chloride (92.1 mmol). After the addition is complete, warm to ambient temperature. After 1 hour, dilute the reaction mixture ethyl acetate and extract with water, 1M aqueous hydrochloric acid solution, and then brine. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to give the title compound. Rf =0.48 (9/1 dichloromethane/methanol).

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. temperaturewarm to ambient temperature
  3. waitAfter 1 hour
  4. extractionextract with water, 1M aqueous hydrochloric acid solution
  5. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  6. filtrationfilter
  7. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-beda92ec88e7426397aaf12b2aa85ce9
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05861417

Notizen zur Reaktion

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