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Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1) → 4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-pyridylethynyl)cyclohexan-1-one

HRID 343556
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343556
[CH:1]1([O:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:15]3([C:25]#[C:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][N:30]=[CH:29][CH:28]=4)[CH2:20][CH2:19][C:18]4(OCC[O:21]4)[CH2:17][CH2:16]3)[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:13][CH3:14])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>CC(C)=O.O>[CH:1]1([O:6][C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:15]3([C:25]#[C:26][C:27]4[CH:28]=[CH:29][N:30]=[CH:31][CH:32]=4)[CH2:16][CH2:17][C:18](=[O:21])[CH2:19][CH2:20]3)[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:13][CH3:14])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 544017964-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-pyridylethynyl)-1,1-(ethylenedioxy)cyclohexane

Produkt 1

HCID 542175994-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-pyridylethynyl)cyclohexan-1-oneAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-pyridylethynyl)-1,1-(ethylenedioxy)cyclohexane (0.10 g, 0.24 mmol) and pyridinium p-toluenesulfonate (0.06 g, 0.24 mmol) in acetone (4 mL) and water (1 mL) was refluxed for 20 h., then was evaporated. Water was added, the mixture was extracted three times with dichloromethane, was dried (magnesium sulfate) and was evaporated. Purification by flash chromatography, eluting with 35:65 ethyl acetate:hexanes, provided 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(4-pyridylethynyl)cyclohexan-1-one (0.08 g, 91%) as a white solid, mp 148°-149° C. Anal. (C25H27NO3.0.5 H2O) calcd: C, 75.29; H, 7.08; N, 3.51; found: C, 75.51; H, 6.95; N, 3.42.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 20 h.
  2. customwas evaporated
  3. additionWater was added
  4. extractionthe mixture was extracted three times with dichloromethane
  5. dry with materialwas dried (magnesium sulfate)
  6. customwas evaporated
  7. customPurification by flash chromatography
  8. washeluting with 35:65 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6589915f71da445b8796580df9b7fdea
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05861421

Notizen zur Reaktion

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