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Hydrogen Peroxide → N-((Phenylmethoxy)carbonyl)-L-leucyl-L-leucine

HRID 343769
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343769
[NH:1]([C:19]([O:21][CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[O:20])[C@H:2]([C:7]([NH:9][C@H:10]([C:15]([O:17]C)=[O:16])[CH2:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[O:8])[CH2:3][CH:4]([CH3:6])[CH3:5].O.[OH-].[Li+].OO>CO.O>[NH:1]([C:19]([O:21][CH2:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[O:20])[C@H:2]([C:7]([NH:9][C@H:10]([C:15]([OH:17])=[O:16])[CH2:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[O:8])[CH2:3][CH:4]([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 7237624Z-Leu-Leu methyl ester

Produkt 1

HCID 7299379N-((Phenylmethoxy)carbonyl)-L-leucyl-L-leucineAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-Cbz-L-Leu-L-Leu-OCH3 (6.0 g, 14.6 mmol) in MeOH/H2O (3:1) (60 mL) at R.T. was added lithium hydroxide monohydrate (LiOH.H2O) (1.0 g, 43.9 mmol) and hydrogen peroxide (H2O2) (30% weight in H2O) (4.5 mL, 43.9 mmol). The reaction mixture was stirred for 3.5 h and then quenched with 10% HCl. The resulting mixture was extracted with EA (3×20 mL). The combined organic extracts were washed with sat. NaCl (2×10 mL), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to afford N-Cbz-L-Leu-L-Leu-OH as a white solid (5.0 g, 90.5%): 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 0.89-0.92 (t, 12 H, J=3.0 Hz), 1.48-1.71 (m, 6 H), 4.11-4.13 (m, 1 H), 4.55-4.62 (m, 1 H), 5.09 (s, 2 H), 5.64 (d, 1 H, J=9.0 Hz), 6.83 (d, 1 H, J=9.0 Hz), 7.33-7.40 (m, 5 H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 10% HCl
  2. extractionThe resulting mixture was extracted with EA (3×20 mL)
  3. washThe combined organic extracts were washed with sat. NaCl (2×10 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7a3da913ac547f48169a92a488b5a8e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05863902

Notizen zur Reaktion

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