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Triethylamine → 2-(Bismethanesulfonyl)amino-4-(4-fluoronaphth-1-yl)-6-isopropylpyrimidine

HRID 343855
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 343855
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11]([F:18])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[C:4]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[N:3]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31]>ClCCl>[CH3:29][S:30]([N:1]([S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31])[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11]([F:18])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[C:4]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[N:3]=1)(=[O:32])=[O:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471Triethylamine2×HCID 31297Methanesulfonyl chloride2×HCID 1969684-(4-Fluoro-1-naphthalenyl)-6-(1-methylethyl)-2-pyrimidinamine

Produkt 1

HCID 218464132-(Bismethanesulfonyl)amino-4-(4-fluoronaphth-1-yl)-6-isopropylpyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2-Amino-4-(4-fluoronaphth-1-yl)-6-isopropylpyrimidine (0.374 g) was dissolved in dichloromethane (25 mL) and cooled to 0° C. Triethyl amine (0.5 mL) was added to the solution and methanesulfonyl chloride (0.12 mL) in dichloromethane (5 mL) was added dropwise. After stirring the mixture for 15 minutes, another portion of triethyl amine (0.25 mL) and methanesulfonyl chloride (0.12 mL) were added sequentially. After 15 minutes, the process was repeated and tlc examination showed a single new product. The reaction mixture was evaporated to dryness and purified by silica gel chromatography, eluting with ethyl acetate/hexane mixture. The colorless crystalline material was recrystallized from hexane-ether to afford 2-(bis-methanesulfonyl)amino-4-(4-fluoronaphth-1-yl)-6-isopropylpyrimidine, (354 mg), m.p. 143.8°-144.2° C.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. waitAfter 15 minutes
  3. customThe reaction mixture was evaporated to dryness
  4. custompurified by silica gel chromatography
  5. washeluting with ethyl acetate/hexane mixture
  6. customThe colorless crystalline material was recrystallized from hexane-ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16b4730421f248f7b01abe3fd5902869
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05863924

Notizen zur Reaktion

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