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3-Amino-4-(1H-indol-3-yl)butanoic acid--hydrogen chloride (1/1) → 2-[(S)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-carboxymethyl-ethylamino]-N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-phenyl-ethyl)-ethylamine

HRID 344017
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 344017
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([CH2:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:9][CH:10]=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[NH:21]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:23]([CH2:30][C@H:31]([NH2:36])[CH2:32][C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:22]1.C([BH3-])#N.[Na+]>CO.C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[NH:21]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:23]([CH2:30][C@H:31]([NH:36][CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:7])[CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:32][C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 27615493-Amino-4-(1H-indol-3-yl)butanoic acid--hydrogen chloride (1/1)HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 23225807N-t-butoxycarbonyl-N-(2-oxo-ethyl)-2-phenyl-ethylamine

Produkt 1

HCID 543206332-[(S)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-carboxymethyl-ethylamino]-N-(t-butoxycarbonyl)-N-(2-phenyl-ethyl)-ethylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine N-t-butoxycarbonyl-N-(2-oxo-ethyl)-2-phenyl-ethylamine (5.10 g, 19.16 mmol) and (S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-carboxymethyl-ethylamine hydrochloride salt ((S)-tryptophan methyl ester hydrochloride salt) (4.90 g, 19.23 mmol) in methanol (50 mL) and stir for 10 minutes. Add sodium cyanoborohydride in solution (19.0 mL, 1M in THF, 19.0 mmol) and stir under an inert atmosphere for 18 hours. Concentrate in vacuo to obtain a residue. Dilute the residue with ethyl acetate and extract with water. Separate the layers, dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo. Chromatograph on silica gel eluting with 50% ethyl acetate/hexane to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate in vacuo
  2. customto obtain a residue
  3. extractionextract with water
  4. customSeparate the layers
  5. dry with materialdry the organic layer over MgSO4
  6. filtrationfilter
  7. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ccea015598346b1b021c6e86138a171
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05864045

Notizen zur Reaktion

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