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Tetrahydrofuran → (S)-3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-1-(2-phenyl-ethyl)-piperazine

HRID 344021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 344021
O1CCCC1.[NH:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:8]([CH2:15][C@@H:16]2[NH:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[C:17]2=O)=[CH:7]1.[OH-].[Na+]>O>[NH:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:8]([CH2:15][C@@H:16]2[NH:21][CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:22][CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:17]2)=[CH:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 9905691(S)-3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-1-(2-phenyl-ethyl)-2-oxo-piperazine

Produkt 1

HCID 53963367(S)-3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-1-(2-phenyl-ethyl)-piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Combine lithiium aluminumhydride (100 mmol) and tetrahydrofuran (75 ml). Add (S)-3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-1-(2-phenyl-ethyl)-2-oxo-piperazine (25 mmol) portionwise. Heat to reflux. After 24 hours, cool to ambient temperature. Carefully add water (3.8 mL), 15% aqueous sodium hydroxide solution (3.8 mL), and water (10.5 mL). Stir vigourously for 1 hour. Filter, rinse the filter cake repeatedly with tetrahydrofuran. Concentrate the filtrate in vacuo to obtain a residue. Chromatograph the residue to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat to reflux
  2. filtrationFilter
  3. washrinse the filter cake repeatedly with tetrahydrofuran
  4. concentrationConcentrate the filtrate in vacuo
  5. customto obtain a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b173553cc52246178cdd6b8cc35a4b51
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05864045

Notizen zur Reaktion

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