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Water → 4-azido-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran

HRID 344771
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 344771
Cl[CH:2]1[C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:12]#[N:13])[CH:10]=[CH:11][C:6]=2[O:5][C:4]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:3]1.[N-:16]=[N+:17]=[N-:18].[Na+].O>CN(C)C=O>[N:16]([CH:2]1[C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:12]#[N:13])[CH:10]=[CH:11][C:6]=2[O:5][C:4]([CH3:15])([CH3:14])[CH2:3]1)=[N+:17]=[N-:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 33557Sodium AzideHCID 537676584-Chloro-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran

Produkt 1

HCID 101051694-azido-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran(3g) and sodium azide (0.9g) in N,N-dimethylformamide (20 ml) was stirred for 3 days at room temperature. Water was added and the mixture extracted with ethyl acetate, the organic phase was separated and further washed with water, then dried over anhydrous sodium sulphate. Filtration and evaporation of the solvent in vacuo gave the title compound (3.03g) as a solid, which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  2. customthe organic phase was separated
  3. washfurther washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  5. filtrationFiltration and evaporation of the solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff09516856ad47beb0c09010e4f766a7
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05053427

Notizen zur Reaktion

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