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Benzaldehyde → Ethyl cinnamoylacetate

HRID 34484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34484
[C:1]([O:7][CH2:8][CH3:9])(=[O:6])[CH2:2][C:3]([CH3:5])=[O:4].[CH:10](=O)[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.O1CCCC1.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl>[O:4]=[C:3]([CH:5]=[CH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[CH2:2][C:1]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 8471TriethylamineHCID 8868Ethyl Acetoacetate

Produkt 1

HCID 54004396Ethyl cinnamoylacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 0.020 moles of titanium tetrachloride in 15 ml of carbon tetrachloride was added over a period of 10 minutes to a cold (5°) solution of 0.015 moles of ethyl acetoacetate and 0.015 moles of benzaldehyde in 60 ml of tetrahydrofuran. After the mixture was stirred for 1.5 hours, a solution of 0.060 mole of triethylamine in 15 ml of tetrahydrofuran was added dropwise. The reaction mixture was then stirred for 20 hours, after which the title compound was isolated by the extraction and chromatography methods described in Example 1. The material prepared by this procedure was identical to that prepared by the method of Example 1, as indicated by the reverse phase chromatographic method described in Example 2.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was then stirred for 20 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d7bafc6893e4fa1b0645219b53a09c3
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04761503

Notizen zur Reaktion

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