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Ethanol → 4-(Tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridinecarbonitrile

HRID 345348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 345348
[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][N+:13]([O-])=[CH:12][CH:11]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].C[Si]([C:21]#[N:22])(C)C.C(N(CC)CC)C.C(O)C>C(OCC)(=O)C>[Si:1]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([C:21]#[N:22])[CH:11]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8471TriethylamineHCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 217815154-(tert-Butyldimethylsilanyloxymethyl)pyridine 1-oxide

Produkt 1

HCID 145414484-(Tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyridinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 37.9 g of 4-(tert-butyl-dimethylsilyloxymethyl)-pyridine-N-oxide, 84 ml of trimethylsilyl cyanide and 44 ml triethylamine is stirred under nitrogen at reflux for 21/2 hours Dark solution is cooled in an ice bath, then 40 ml of ethanol added followed by 500 ml of ethyl acetate. The solution is washed twice with water, dried over sodium sulfate, filtered, concentrated in vacuo and purified by flash chromatography using ethyl acetate/hexane (1:10) to yield 4-(tert-butyl-dimethylsilyloxymethyl)-2-cyanopyridine.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 21/2 hours Dark solution
  2. temperatureis cooled in an ice bath
  3. washThe solution is washed twice with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bba339e3f9d5416cb769d62894b30f35
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05057506

Notizen zur Reaktion

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