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1-Butanol → 3-(Butylamino)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-acetic acid butyl ester

HRID 345507
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 345507
[CH2:1]([NH:5][C:6](=S)[NH:7][NH2:8])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].Cl.[Cl:11][C:12]1[CH:26]=[CH:25][C:15]([C:16]([CH:18](Cl)[CH2:19][C:20]([O:22][CH3:23])=[O:21])=O)=[CH:14][CH:13]=1.[CH2:27](O)[CH2:28][CH2:29]C>O>[CH2:23]([O:22][C:20](=[O:21])[CH2:19][C:18]1[C:6]([NH:5][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])=[N:7][NH:8][C:16]=1[C:15]1[CH:25]=[CH:26][C:12]([Cl:11])=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:27][CH2:28][CH3:29]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 2631-ButanolHCID 313Hydrochloric AcidHCID 18103033-Amino-1-butylthioureaHCID 19992468HCID 19992468, Verbindung

Produkt 1

HCID 538648703-(Butylamino)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-acetic acid butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.9 g (0.04 mole) of 4-butyl-3-thiosemicarbazide, 3.3 ml (0.04 mole) of 37% hydrochloric acid and 10.5 g (0.04 mole) of methyl 3-(4-chlorobenzoyl)-3-chloropropionate in 150 ml of 1-butanol was stirred at ambient temperature for 4 hours and heated at reflux for 40 hours. The reaction mixture was diluted with 50 ml of water, filtered to remove the inorganic sulfur, then concentrated in vacuo (19 g). The residue was placed on a 400 g Florisil column and eluted with benzene then with an acetone:benzene gradient (0.5 to 10%). The product fractions were combined and concentrated in vacuo to give 15.2 g of pale yellow solid. Recrystallization from 2-propanol yielded 2 g (14%) of fluffy white crystals, mp 130°-130.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 40 hours
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove the inorganic sulfur
  5. concentrationconcentrated in vacuo (19 g)
  6. washeluted with benzene
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75e8b4f2b7ba4417b0102417428b761c
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05057534

Notizen zur Reaktion

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