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Phenol → HCID 19600701, Verbindung

HRID 346008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 346008
[N+](=[C:3]1[C:12](=[O:13])[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:10]=2)[O:5][CH2:4]1)=[N-].[C:22]1([OH:28])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.[Rh].[Rh]>[CH2:15]([O:14][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=1)[O:5][CH2:4][CH:3]([O:28][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:12]2=[O:13])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 996PhenolHCID 144227783-Diazo-2,3-dihydro-6-(phenylmethoxy)-4H-1-benzopyran-4-one

Produkt 1

HCID 19600701HCID 19600701, VerbindungAusbeute 12,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 423677Acetic acid, rhodium salt (4:2)KatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 17 g of 3-diazo-6-benzyloxy-4-chromanone and 17 g of phenol in 100 ml of toluene was heated to 110° C. in an oil bath. Rhodium (II) acetate dimer (50 mg) was added in one portion. After nitrogen evolution ceased (5 minutes), the reaction was allowed to cool to room temperature, diluted with ethyl acetate and washed with 10% sodium hydroxide to remove excess phenol. The organic layer was dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo to give the crude product, which was purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane to give 2.6 g of product, m p. 100°-102° C. 1H-NMR(CDCl3)delta(ppm): 4.4 (m, 2H), 4.84 (m, 1H), 4.88 (s, 2H), 6.82-7.40 (m, 13H).

Aufarbeitung

  1. custom(5 minutes)
  2. washwashed with 10% sodium hydroxide
  3. customto remove excess phenol
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. customevaporated in vacuo
  6. customto give the crude product, which
  7. customwas purified by column chromatography on silica gel eluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfda047cc3144966b2b7893b49613ea5
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05059609

Notizen zur Reaktion

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