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Benzaldehyde → 5-Benzylidene-2,4-thiazolidinedione

HRID 346204
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 346204
[CH:1](=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[S:9]1[CH2:13][C:12](=[O:14])[NH:11][C:10]1=[O:15]>N1C=CC=CC=1.CN(C)C=O.CCCCCC.O>[C:2]1([CH:1]=[C:13]2[S:9][C:10](=[O:15])[NH:11][C:12]2=[O:14])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 240BenzaldehydeHCID 5437Thiazolidinedione

Produkt 1

HCID 1991545-Benzylidene-2,4-thiazolidinedioneAusbeute 109,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Benzaldehyde (0.78 mol, 82.8 g) and 2,4-thiazolidinedione (0.85 mol, 100 g) were heated to reflux in a mixture of pyridine (215 ml) and dimethylformamide (400 ml) for 18 hours. The reaction mixture was cooled to 55° C. and diluted with hexane (360 ml) and water (900 ml) and stirred for 1 hour after cooling to room temperature. The product was collected to afford 175 g of pale yellow solid; m.p. 246°-248° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureafter cooling to room temperature
  2. customThe product was collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-014413465893497cb19f8112581dbaa8
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05061717

Notizen zur Reaktion

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