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Water → tert-Butyl 4-{3-[ethyl(methylsulfonyl)amino]-4-nitrophenyl}-1,4-diazepane-1-carboxylate

HRID 346761
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 346761
[CH2:1]([N:3]([C:8]1[CH:13]=[C:12](F)[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[N+:15]([O-:17])=[O:16])[S:4]([CH3:7])(=[O:6])=[O:5])[CH3:2].[N:18]1([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CS(C)=O>[CH2:1]([N:3]([S:4]([CH3:7])(=[O:6])=[O:5])[C:8]1[CH:13]=[C:12]([N:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:18]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:19][CH2:20]2)[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2756058Tert-butyl 1,4-diazepane-1-carboxylateHCID 22272466N-ethyl-N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 22272556tert-Butyl 4-{3-[ethyl(methylsulfonyl)amino]-4-nitrophenyl}-1,4-diazepane-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Ethyl-N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)methanesulfonamide (3.2 g, 12.2 mmol), tert-butyl 1-homopiperazinecarboxylate (2.5 g) and potassium carbonate (2 g) were heated together in DMSO at 50° C. for 5 hours. The solution was allowed to cool and poured into 500 mL of water. The solid product was collected by filtration, washed with water and dried. The product was purified by flash chromatography (ethyl acetate:petrol 1:1). Yield 2.6 g (48%) 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.16 (t, J=7.33 Hz, 3 H), 1.39 (s, 9 H), 2.0 (br, 2 H), 2.99 (s, 3 H), 3.2 (br, 2 H), 3.54–3.75 (br, 8 H), 6.65 (br d, J=9.3 Hz, 1 H), 6.67 (d,j=2.93 Hz, 1 H), 8.1 (d, J=9.3 Hz, 1 H); MS (ESI+) for C19H30N4O6S m/z 442 (M+).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. filtrationThe solid product was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customThe product was purified by flash chromatography (ethyl acetate:petrol 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c4fda679d564eff95a367a26aa2b270
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07173035B2

Notizen zur Reaktion

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