2-(1-benzyl-2-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol → 2-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol

HRID 346852

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 346852
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]([OH:26])([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[CH2:27]O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>CO.[Pd]>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]([OH:26])([C:18]([F:21])([F:19])[F:20])[C:22]([F:23])([F:24])[F:25])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[CH3:27])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 210822042-(1-benzyl-2-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol

Produkt 1

HCID 115239032-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-olAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 31 mg (0.055 mmol) of 2-(1-benzyl-2-triisopropylsilanyloxymethyl-1H-indol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol (example 41.3) in 1 mL of methanol was hydrogenated at atmospheric pressure for 12 hours in the presence of 30 mg of Pd/C (10% Pd). Removal of the catalyst by filtration through decalite and evaporation of the solvent yielded 20 mg (93%) of 2-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol, red solid, MS: 388 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customRemoval of the catalyst
  2. filtrationby filtration
  3. customthrough decalite and evaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-551a386d15e74a02b5eeded49794096d
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
Patentnummer
US07173048B2

Verknüpfte Notizen

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