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4-{3E-[5-(2-amino-phenylethynyl)-2,4-dimethoxyphenyl]acryloyl}-N-pyridin-2-yl-benzenesulfonamide → 4-{3E-[5-(1H-Indol-2-yl)-2,4-dimethoxyphenyl]acryloyl}-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide

HRID 347386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 347386
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]#[C:9][C:10]1[C:11]([O:38][CH3:39])=[CH:12][C:13]([O:36][CH3:37])=[C:14](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([NH:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=3)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=2)=[O:19])[CH:15]=1>C(#N)C.[Pd](Cl)Cl>[NH:1]1[C:2]2[C:3](=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH:8]=[C:9]1[C:10]1[C:11]([O:38][CH3:39])=[CH:12][C:13]([O:36][CH3:37])=[C:14](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([NH:29][C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=3)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=2)=[O:19])[CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 694901424-{3E-[5-(2-amino-phenylethynyl)-2,4-dimethoxyphenyl]acryloyl}-N-pyridin-2-yl-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 112380194-{3E-[5-(1H-Indol-2-yl)-2,4-dimethoxyphenyl]acryloyl}-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamideAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24290Palladium ChlorideKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-{3E-[5-(2-amino-phenylethynyl)-2,4-dimethoxyphenyl]acryloyl}-N-pyridin-2-ylbenzenesulfonamide (Ex-57A, 735 mg, 1.36 mmol) in acetonitrile (100 mL) was purged with nitrogen for 10 minutes. Palladium(II) chloride (24 mg, 0.14 mmol) was added and the reaction mixture was refluxed for 3.5 hrs. The cooled reaction mixture was stirred with 3-mercaptopropyl functionalized silica gel (500 mg) for 5 minutes, filtered, and concentrated. The crude material was purified by column chromatography (2% MeOH in dichloromethane) to give 320 mg (44%) of the title compound as a red solid, mp 206–208° C. 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) 11.13 (br s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.19 (d, 2H, J=7.80 Hz), 8.05 (m, 3H), 7.94 (br s, 1H), 7.82 (d, 1H, J=15.0 Hz), 7.74 (t, 2H, J=7.2 Hz), 7.49 (d, 1H, J=8.1 Hz), 7.41 (d, 1H, J=7.5 Hz), 7.21 (d, 1H, J=8.4 Hz), 7.05 (t, 1H, J=7.5 Hz), 6.95 (m, 2H), 6.82 (s, 2H), 4.03 (s, 3H), 3.98 (s, 3H). HRMS (ESI) Calcd. for C30H25N3O5S: (M+H)+; Found: 540.1576.

Aufarbeitung

  1. customwas purged with nitrogen for 10 minutes
  2. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 3.5 hrs
  3. customThe cooled reaction mixture
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude material was purified by column chromatography (2% MeOH in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d8a90b12abe404d868e1d9ea24eebe2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07173129B2

Notizen zur Reaktion

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