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Methanol → 3-Fluoro-4-(6-methoxy-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yloxy)benzenamine

HRID 347455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 347455
[F:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([N+:21]([O-])=O)[CH:18]=[CH:17][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:10]2=[C:11]([CH3:16])[C:12]([O:14][CH3:15])=[CH:13][N:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=1.CO.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1.[Zn]>[F:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([NH2:21])[CH:18]=[CH:17][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:10]2=[C:11]([CH3:16])[C:12]([O:14][CH3:15])=[CH:13][N:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 210816534-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxy-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine

Produkt 1

HCID 210816183-Fluoro-4-(6-methoxy-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yloxy)benzenamineAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994Zinc
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-methoxy-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine (35 mg, 0.11 mmol) in THF (1.0 mL) was added MeOH (1.0 mL) followed by Zn (100 mg, 1.5 mmol) and NH4Cl (43 mg, 0.80 mmol). The reaction was heated at 60° C. for 3 h. The solution was filtered through Celite® and concentrated in vacuo. The product mixture was purified by a SCX cartridge (eluted with ammonia in methanol (2 M) to give the title compound (15 mg, 50%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution was filtered through Celite®
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe product mixture was purified by a SCX cartridge (
  4. washeluted with ammonia in methanol (2 M)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb3044ff02144e8da545f61e9de36df0
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07173031B2

Notizen zur Reaktion

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