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Ammonium Chloride → 3-Fluoro-4-(6-(2-morpholinopyridin-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yloxy)benzenamine

HRID 347575
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 347575
[F:1][C:2]1[CH:29]=[C:28]([N+:30]([O-])=O)[CH:27]=[CH:26][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:10]2=[CH:11][C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]([N:20]4[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]4)[CH:15]=3)=[CH:13][N:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=1.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1.CO.[Zn]>[F:1][C:2]1[CH:29]=[C:28]([NH2:30])[CH:27]=[CH:26][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:10]2=[CH:11][C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]([N:20]4[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25]4)[CH:15]=3)=[CH:13][N:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 210816524-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(2-morpholinopyridin-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine

Produkt 1

HCID 210816163-Fluoro-4-(6-(2-morpholinopyridin-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yloxy)benzenamineAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)-6-(2-morpholinopyridin-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine (54 mg, 0.12 mmol) in a mixture of THF (2.0 mL) and MeOH (2.0 mL) were added NH4Cl (127 mg, 2.4 mmol) and Zn dust (78 mg, 1.2 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 h, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC to provide the desired product (40 mg, 82% yield). MS(ESI) m/z 407.19 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89b9600da87a4343af6ef320219054ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07173031B2

Notizen zur Reaktion

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