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Pyridine → HCID 178485210, Verbindung

HRID 34786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34786
[Br:1]Br.[F:3][C:4]([F:30])([F:29])[CH2:5][N:6]=[C:7]([NH2:28])[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]([S:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20]([NH:26][CH3:27])=[N:21][S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])[N:10]=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:1][C:14]1[C:9]([NH:8][C:7]([NH2:28])=[N:6][CH2:5][C:4]([F:29])([F:3])[F:30])=[N:10][C:11]([S:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20]([NH:26][CH3:27])=[N:21][S:22]([CH3:25])(=[O:23])=[O:24])=[N:12][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24408BromineHCID 1784852114-[2-(2,2,2-Trifluoroethyl)guanidino]-2-[3-(2-methylsulphonyl-3-methylguanidino)propylthio]pyrimidine

Produkt 1

HCID 178485210HCID 178485210, VerbindungAusbeute 57,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of bromine (0.064 g.) in methylene chloride (2 ml.) was added dropwise over 15 minutes to a stirred solution of 4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-[3-(2-methylsulphonyl-3-methylguanidino)propylthio]pyrimidine (0.176 g.) and pyridine (0.2 ml.) in methylene chloride (10 ml.), and the mixture stirred at room temperature for one hour. The solution was evaporated to dryness, and the residue purified by preparative thin layer chromatography using ethyl acetate/methanol/ammonia 6:1:0.5 v/v/v as developing solvent to give 5-bromo-4-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)guanidino]-2-[3-(2-methylsulphonyl-3-methylguanidino)propylthio]pyrimidine (0.12 g.), m.p. 166°-167° after recrystallisation from ethanol.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was evaporated to dryness
  2. customthe residue purified by preparative thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb51a0789a86410b9a18d0091d58ff17
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04762932

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