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Phosphorus oxychloride → 7-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-(2-chlorophenyl)-5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

HRID 348019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 348019
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[Cl:26])=[N:10][N:11]3[C:16](O)=[C:15]([CH3:18])[C:14]([CH3:19])=[N:13][C:12]=23)=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.O=P(Cl)(Cl)[Cl:38].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[Cl:38][C:16]1[N:11]2[N:10]=[C:9]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[Cl:26])[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)=[C:12]2[N:13]=[C:14]([CH3:19])[C:15]=1[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 178432046HCID 178432046, Verbindung

Produkt 1

HCID 210837207-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-(2-chlorophenyl)-5,6-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a slurry of 3-(4-chlorophenyl)-2-(2-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol (I-4A-1a; 0.277 g, 0.721 mmol) and diisopropylethylamine (0.188 ml, 1.08 mmol) in toluene (7.2 ml) at room temperature was added POCl3 (0.336 ml, 3.60 mmol), dropwise. The mixture was heated at 100° C. for 7 hours, cooled to room temperature, and then slowly added to a stirred mixture of ice, saturated aqueous sodium bicarbonate and ethyl acetate. The aqueous layer was separated and extracted with additional ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried (MgSO4), and then concentrated, in vacuo, to afford the crude product. Purification on a Biotage™ Flash 40S column using 0–8% ethyl acetate in hexanes as eluant afforded I-4A-1b (146 mg, 50%) as a yellow solid: +ESI MS (M+1) 402.0; 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ 7.55–7.35 (m, 6H), 7.25 (d, J=8.7 Hz, 2H), 2.66 (s, 3H), 2.47 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe aqueous layer was separated
  3. extractionextracted with additional ethyl acetate
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated, in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c1c1afe2eda4cedae7124e7a8916d24
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07176210B2

Notizen zur Reaktion

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