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Diisopropylethylamine → 1-[3-(4-Chlorophenyl)-2-(2-chlorophenyl)-6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-4-ethylaminopiperidine-4-carboxylic Acid Amide

HRID 348028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 348028
Cl[C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[Cl:24])[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[CH:13][CH:12]=3)=[C:6]2[N:5]=[CH:4][C:3]=1[CH3:25].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH2:35]([NH:37][C:38]1([C:44]([NH2:46])=[O:45])[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40][CH2:39]1)[CH3:36]>C1COCC1>[Cl:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:10]2[C:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[Cl:24])=[N:8][N:7]3[C:2]([N:41]4[CH2:40][CH2:39][C:38]([NH:37][CH2:35][CH3:36])([C:44]([NH2:46])=[O:45])[CH2:43][CH2:42]4)=[C:3]([CH3:25])[CH:4]=[N:5][C:6]=23)=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 965734-(Ethylamino)piperidine-4-carboxamideHCID 210837227-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-(2-chlorophenyl)-6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

Produkt 1

HCID 100754641-[3-(4-Chlorophenyl)-2-(2-chlorophenyl)-6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-4-ethylaminopiperidine-4-carboxylic Acid Amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-(2-chlorophenyl)-6-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine (I-3A-1d; 31.3 mg, 0.0806 mmol) and diisopropylethylamine (0.025 ml, 0.14 mmol) in THF (1 ml) was added 4-ethylaminopiperidine-4-carboxylic acid amide (I-1A-1g; 18.5 mg, 0.108 mmol). The mixture was stirred at 50° C. for 20 hours. After cooling to room temperature, the reaction was extracted from saturated aqueous NaHCO3 with ethyl acetate, the combined organic layers were dried (MgSO4), concentrated and purified on a Biotage™ Flash 12S column using 0–5% methanol in methylene chloride as eluant to afford, after trituration from hexanes/methylene chloride, product 3A-1 as a solid (29 mg, 69%): +ESI MS (M+1) 523.4; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.24 (s, 1H), 7.48–7.34 (m, 6H), 7.21 (d, J=8.7 Hz, 2H), 3.82–3.74 (m, 2H), 3.66–3.58 (m, 2H), 2.51 (q, J=7.1 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.28–2.20 (m, 2H), 1.88–1.80 (m, 2H), 1.10 (t, J=7.1 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionthe reaction was extracted from saturated aqueous NaHCO3 with ethyl acetate
  3. dry with materialthe combined organic layers were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified on a Biotage™ Flash 12S column
  6. customto afford

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8d39118e3a049a59718fde3598015b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07176210B2

Notizen zur Reaktion

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