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Imidazole → Tert-butyl (3S,6R,7S,8S)-5-oxo-3-(triethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate

HRID 348239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 348239
[O:1]=[C:2]([C@H:16]([CH3:32])[C@@H:17]([O:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]([Cl:31])([Cl:30])[Cl:29])=[O:25])[C@@H:18]([CH3:22])[CH2:19][CH:20]=[CH2:21])[C:3]([CH3:15])([CH3:14])[C@@H:4]([OH:13])[CH2:5][C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7].N1C=CN=C1.[CH2:38]([Si:40](Cl)([CH2:43][CH3:44])[CH2:41][CH3:42])[CH3:39].O>CN(C)C=O>[O:1]=[C:2]([C@H:16]([CH3:32])[C@@H:17]([O:23][C:24]([O:26][CH2:27][C:28]([Cl:29])([Cl:30])[Cl:31])=[O:25])[C@@H:18]([CH3:22])[CH2:19][CH:20]=[CH2:21])[C:3]([CH3:14])([CH3:15])[C@@H:4]([O:13][Si:40]([CH2:43][CH3:44])([CH2:41][CH3:42])[CH2:38][CH3:39])[CH2:5][C:6]([O:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 13819ChlorotriethylsilaneHCID 11260882HCID 11260882, Verbindung

Produkt 1

HCID 11250655Tert-butyl (3S,6R,7S,8S)-5-oxo-3-(triethylsilyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (3S,6R,7S,8S)-5-oxo-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-10-undecenoate (1.8 g), imidazole (0.48 g), and triethylsilyl chloride (0.68 g) in 5 mL of dimethylformamide is stirred for 2 hours at ambient temperature, then poured into water and extracted with ether. The extract is washed with sat. aq. NaCl, dried over MgSO4, filtered, and evaporated. The product is purified by chromatography on SiO2 (20:1 toluene/ethyl acetate).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ether
  2. washThe extract is washed with sat. aq. NaCl
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe product is purified by chromatography on SiO2 (20:1 toluene/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfb4fd0a67174fa2b904392b26e1778c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07176235B2

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