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3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-2-methyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-propionic acid ethyl ester → 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-2-methyl-propionic acid ethyl ester

HRID 348380
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 348380
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:38])[C:5]([O:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=1[O:36][CH3:37])([CH3:28])[CH:6]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20]CC2C=CC=CC=2)=[CH:16][CH:15]=1)OC(=O)C(F)(F)F)[CH3:2]>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:38])[C:5]([O:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=1[O:36][CH3:37])([CH3:28])[CH2:6][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([OH:20])=[CH:18][CH:19]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 693542413-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-2-methyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 588018243-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-2-methyl-propionic acid ethyl esterAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-2-methyl-3-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-propionic acid ethyl ester was dissolved in ethyl acetate (350 mL), treated with 5% palladium on carbon (8.77 g), and stirred under an atmosphere of hydrogen for 48 h. The suspension was filtered through celite and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography (25% ethyl acetate in hexanes) to provide the title compound as a light yellow oil (1.73 g, 25%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.12 (d, 2H, J=6.65 Hz), 6.98–6.93 (m, 5H), 4.24–4.15 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.23 (d; 1H, J=13.69 Hz), 3.13 (d, 1H, J=13.69 Hz), 1.30 (s, 3H), 1.22 (t, 3H, J=7.43 Hz). MS [EI+] 331 (M+H)+, [EI−] 329 (M−H)+. Rf=0.14 in 25% ethyl acetate in hexanes.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered through celite and
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by flash column chromatography (25% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b29e708cd644dbda4e3ba0946de5de0
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07176224B2

Notizen zur Reaktion

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