StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

5-Ethynylpyrimidine → HCID 69123269, Verbindung

HRID 349262
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349262
C([Mg]Br)C.[C:5]([C:7]1[CH:8]=[N:9][CH:10]=[N:11][CH:12]=1)#[CH:6].[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[C:20]1[O:24][N:23]=[C:22]([CH2:25][O:26][CH:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]2)[C:21]=1[CH:33]=[O:34]>C(OCC)C.C1COCC1>[Cl:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[C:20]1[O:24][N:23]=[C:22]([CH2:25][O:26][CH:27]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][O:28]2)[C:21]=1[CH:33]([OH:34])[C:6]#[C:5][C:7]1[CH:8]=[N:9][CH:10]=[N:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14751945-EthynylpyrimidineHCID 86601216HCID 86601216, VerbindungHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 69123269HCID 69123269, VerbindungAusbeute 40,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Add 3M ethylmagnesium bromide (36 mL, 109 mmol) in diethyl ether to a 0° C. solution of 5-ethynyl-pyrimidine (8.1 g, 77 mmol) in THF (75 mL). Add 5-(2-chloro-phenyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-isoxazole-4-carbaldehyde (10 g, 31 mmol) in THF (75 mL) and stir 15 h at RT. Quench the reaction with 1N HCl and extract with diethyl ether (2×150 mL). Wash the organic phase with brine (150 mL), dry over sodium sulfate, filter and concentrate under reduced pressure. Purification by flash chromatography (silica gel, 1:1 to 3:7 hexanes/EtOAc) gives the title compound (5.3 g, 40%): 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.18 (s, 1H), 8.35 (s, 2H), 7.44–7.62 (m, 4H), 5.65 (t, J=14 Hz, 1H), 5.08–5.28 (m, 1H), 4.80–4.95 (m, 2H), 4.42–4.60 (m, 1H), 3.80–4.01 (m, 1H), 3.51–3.68 (m, 1H), 1.54–1.90 (m, 6H); TLC Rf=0.20 (3:7 Hexanes:EtOAc).

Aufarbeitung

  1. customQuench
  2. customthe reaction with 1N HCl
  3. extractionextract with diethyl ether (2×150 mL)
  4. washWash the organic phase with brine (150 mL)
  5. dry with materialdry over sodium sulfate
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate under reduced pressure
  8. customPurification by flash chromatography (silica gel, 1:1 to 3:7 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d495079a1a36413d94f0a1d1ccd5d0db
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179804B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion