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Methanol → 7-[(R)-2-((E)-3-Hydroxy-4-phenyl-but-1-enyl)-6-oxo-piperidin-1-yl]-heptanoic acid methyl ester

HRID 349314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 349314
[BH4-].[Na+].CO.[CH3:5][O:6][C:7](=[O:32])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]1[C@@H:19](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22](=[O:30])[CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:15]1=[O:31]>C(Cl)Cl>[CH3:5][O:6][C:7](=[O:32])[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:14]1[C:15](=[O:31])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][C@@H:19]1/[CH:20]=[CH:21]/[CH:22]([OH:30])[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 690214537-[(R)-2-oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-heptanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 159841007-[(R)-2-((E)-3-Hydroxy-4-phenyl-but-1-enyl)-6-oxo-piperidin-1-yl]-heptanoic acid methyl esterAusbeute 55,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (35 mg, 0.93 mmol), followed by MeOH (0.25 mL), was added to a solution of 7-[(R)-2-oxo-6-((E)-3-oxo-4-phenyl-but-1-enyl)-piperidin-1-yl]-heptanoic acid methyl ester (36 mg, 0.093 mmol) in CH2Cl2 (0.75 mL) at 0° C. The mixture was allowed to warm to rt. After 3 h at rt, the reaction was quenched with aqueous HCl (0.5 M, 5 mL) and extracted with EtOAc (3×10 mL). The combined organic phase was washed with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL) then dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. Purification of the residue by preparative thin layer chromatography (silica, 5% MeOH/CH2Cl2) afforded 20 mg (55%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with aqueous HCl (0.5 M, 5 mL)
  2. extractionextracted with EtOAc (3×10 mL)
  3. washThe combined organic phase was washed with saturated aqueous NaHCO3 (10 mL) and brine (10 mL)
  4. dry with materialthen dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification of the residue by preparative thin layer chromatography (silica, 5% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb990b3b2f4c4d7da569a8e9a469b3b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07179820B2

Notizen zur Reaktion

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